Po nagłej śmierci narzeczonego Gray Wheeler (Jennifer Garner) znajduje pociechę w towarzystwie jego przyjaciół: beztroskiego i zabawnego Sama (Kevin Smith), bardzo odpowiedzialnego Dennisa (Sam Jaeger) i dziwnym trafem, jego kumpla z dzieciństwa Fritza (Timothy Olyphant), nieodpowiedzialnego playboya. Gdy sekret o jej przypuszczalnie doskonałym narzeczonym wyszedł na wierzch, Gray postanawia ujrzeć nową stronę mężczyzny, o którym myślała, ze wie wszystko.

W życiu Gray (Jennifer Garner) wszystko układało się jak w bajce. Miała cudownego faceta, z którym szczerze pragnęła doczekać kresu swych dni. Wszystko zmienia się, gdy mężczyzna jej życia ginie śmiercią tragiczną. W tych trudnych okolicznościach Gray musi jakoś na nowo poukładać sobie życie. Z pomocą przybywają jej wierni przyjaciele - Sam (Kevin Smith), Dennis (Sam Jaeger) i Fritz (Timothy Olyphant). Jednak nieszczęśliwej Gray nie będzie dane w spokoju dochodzić do siebie. Śmierć jej narzeczonego spowoduje lawinę wypadków, ujawniających fakty z jego życia, o których wcześniej dziewczyna nie miała pojęcia, a które wcale nie będą dla niej miłym zaskoczeniem.

Po śmierci narzeczonego Gray (Jennifer Garner) decyduje się wprowadzić do domu przyjaciół przyszłego męża. Nowi współlokatorzy Sam (Kevin Smith) i Dennis (Sam Jaeger), z wyjątkiem Fritza (Timothy Olyphant), starają się pocieszyć kobietę chcąc pomóc jej przejść ten trudny okres. Zaintrygowana postawą Fritza, Gray zbliża się do mężczyzny i wkrótce odkrywa, dlaczego narzeczony tak bardzo cenił jego przyjaźń. Miedzy dwojgiem zaczyna rodzić się uczucie, a wraz z nim szansa dla Gray na normalne życie. Sytuacja zmienia się w chwili, gdy do drzwi puka niespodziewany gość, a jego wizyta kwestionuje wszystko...

Z pomocą nowych przyjaciół Gray dochodzi do wniosku, że życie może i jest pogmatwane, ale miłość - to dopiero zawiła sprawa.